Ο Κρίστοφερ Ρόμπιν (Ewan McGregor), το νεαρό αγόρι που μοιράστηκε αμέτρητες περιπέτειες με τους λούτρινους φίλους του στο Δάσος των Γαλάζιων Ονείρων, έχει πια μεγαλώσει και ζει στο Λονδίνο. Δουλεύει συνέχεια και έχει ελάχιστο χρόνο για τη γυναίκα και την κόρη του. Έχει ξεχάσει την ειδυλλιακή παιδική του ηλικία, την οποία πέρασε παρέα με τον Γουίνι, ένα λούτρινο αρκουδάκι, και όλους τους φίλους του. Όταν ο Γουίνι τον ξαναβρίσκει, η φιλία τους αναθερμαίνεται. Ο Κρίστοφερ θυμάται τις ατελείωτες ημέρες της παιδικής ανεμελιάς, όταν το να μην κάνεις τίποτα ήταν από μόνο του ό,τι καλύτερο.